Los orígenes de Osuna se remontan hacia el año 1000 a. C, a la época de los tartesios. Se le identifica con la ciudad ibérica de Urso. De esta época destacan los restos de "los toros de Osuna" y el bajorrelieve del "soldado", obras cumbres del arte ibérico que se pueden admirar

Durante la época romana participó en las guerras entre César y Pompeyo. Tras la conquista se le da el estatuto de Colonia Genitiva Iulia. La legislación y ordenamiento cívico se recogen el la tablas "los bronces de Osuna", que también se encuentran en el Museo Arqueológico Nacional.

En el periodo de Al-Andalus fue llamada Osona. En esta época nacieron importantes poetas, científicos, gramáticos y juristas.

La conquista cristiana fue llevada a cabo por Fernando III en el año 1240. En 1264, ante problemas de repoblación y mantenimiento de fronteras, Alfonso X el Sabio cede la localidad a la Orden de Calatrava, de la que es Encomienda Mayor. En dos siglos, llega a alcanzar la cifra de 2.500 habitantes.

Siendo Maestre de la Orden Pedro Girón, en 1464 la Villa es permutada por Fuenteovejuna y Bélmez, convirtiéndose en el núcleo del Condado de Ureña.

Con el cuarto conde de Ureña, D. Juan Téllez Girón, la ciudad alcanzará un gran esplendor. En 1562 le fue concedido el título de duque de Osuna al quinto conde de Ureña. El deseo de ascender en el estamento nobiliario fuerza a los Téllez Girón a desarrollar todo un programa constructivo que remodelará absolutamente el paisaje de Osuna, capital del señorío de los Téllez. En esta época se fundará la Colegiata, se creará la Universidad, 19 monasterios y 4 hospitales, y surgirán en el paisaje numerosas casas solariegas y palacios.