El tal vez monumento más emblemático de Jerez. Fundada el 3 de mayo de 1453 por Don Alvaro Obertos de Válelo, y eligiéndose para su ubicación el lugar llamado «El Sotillo» en el que ya existía una ermita de la Virgen que conmemoraba una victoria de armas entre cristianos y musulmana, se instalan los primeros frailes, procedentes de Sevilla, el 13 de febrero de 1476, iniciándose la construcción del monasterio en 1478. Desde entonces y hasta la exclaustración de las órdenes monásticas en 1835, la Cartuja constituyó un prestigioso y rico centro religioso cuya hacienda, sabiamente explotada por los monjes, dio lugar a famosas ganaderías de reses bravas y caballar. En 1948, volvieron los monjes al lugar.

La estructura del conjunto responde a la índole de esta orden que combina elementos de vida eremítica y cenobítica, de manera que hace necesario un planteamiento especial de los espacios colectivos e individuales que haga posible tanto las obligadas .actividades de oración en común y administración de la colectividad propios de la vida monástica, como el retiro solitario propio de los ermitaños, ya que las celdas son verdaderas casas adosadas alrededor de un claustro, provistas cada una de su propio huerto y reproduciendo, dentro de un conjunto ordenado y «urbanizado», el concepto de las ermitas y cuevas de los anacoretas de la Iglesia primitiva. De ahí la existencia en la Cartuja de varios claustros que aglutinan a su alrededor las diversas actividades de los hermanos legos y los monjes.

El elemento más característico, o conocido, de la Cartuja es sin duda su portada construida por Andrés de Ribera en 1571. Consta de cuatro columnas dóricas que sostienen el entablamento coronado por la imagen de Dios Padre. Debajo, un arco de medio punto sobre el que se encuentran las imágenes de la Virgen María , San Juan Bautista y San Bruno. La portada está decorada con semiesferas de cerámica azul cobalto y los clavos y aldabones de la puerta pertenecen al mismo estilo de la época.